Béatrice Garnier
Les composés organosulfurés sont des molécules organiques qui contiennent un ou plusieurs atomes de soufre liés à des atomes de carbone. Ils jouent non seulement un rôle fondamental dans les processus biologiques, mais ont également de nombreuses programs dans de nombreuses industries, telles que les produits pharmaceutiques, agrochimiques et la science des matériaux. Ainsi, de nombreux chimistes s’efforcent de développer des méthodes sûres et efficaces pour synthétiser les organosulfures.
L’approche conventionnelle pour les produire implique l’oxydation de molécules appelées thiols. Cependant, travailler avec des thiols peut s’avérer assez difficile. Ils ont une odeur forte et désagréable et peuvent s’oxyder facilement sous l’air, ce qui rend leur manipulation et leur stockage difficiles. Ces deux problèmes ont limité la disponibilité de thiols dotés de groupes fonctionnels intéressants, entravant également la output de différents varieties d’organosulfures. Mais et si nous pouvions produire des organosulfures à partir de produits chimiques moins problématiques ?
Dans une étude récente publiée dans Organic and Biomolecular Chemistry le 11 août 2023, une équipe de recherche japonaise a mis au position une nouvelle approche pour synthétiser les esters sulfinates, une sous-classe de composés organosulfurés, à l’aide de thioesters. La recherche, dirigée par le professeur agrégé Suguru Yoshida, est co-écrite par M. Keisuke Nakamura, Mme Yukiko Kumagai, M. Akihiro Kobayashi et Mme Minori Suzuki, tous de l’Université des sciences de Tokyo (TUS).
Les thioesters ont essentiellement la même composition chimique que les esters, sauf qu’un ou deux atomes d’oxygène sont remplacés par des atomes de soufre. Contrairement aux thiols, les thioesters sont inodores, stables et facilement accessibles, ce qui les rend as well as faciles à travailler. Ces avantages ont motivé l’équipe de recherche à développer une voie de synthèse efficace pour la synthèse d’esters sulfinates via l’oxydation directe des thioesters.
Ils ont d’abord préparé une molécule de thioester souhaitée à partir d’un iodure d’aryle composé d’un groupe aryle lié à un atome d’iode. À l’aide d’un catalyseur contenant du cuivre, les chercheurs ont réussi à retirer l’atome d’iode du groupe aryle et à le remplacer par une liaison carbone-soufre, formant ainsi un thioester. Ensuite, le thioester a été directement oxydé en présence de N-bromosuccinimide, ce qui a créé une voie réactionnelle complexe aboutissant à la development d’un ester sulfinate.
Cette method de synthèse en deux étapes est efficace et easy. Additionally significant encore, il présente le potentiel de produire divers esters sulfinates à partir de matières premières facilement disponibles, notamment des acides carboxyliques, des anilines et une grande variété d’iodures d’aryle. “Par rapport aux méthodes conventionnelles de préparation d’esters sulfinates à partir d’autres substituts de soufre, l’accessibilité supérieure des iodures d’aryle à partir d’une grande variété de composés aromatiques permettra la synthèse d’esters sulfinates hautement fonctionnalisés”, remarque le Dr Yoshida.
Dans l’ensemble, la méthode proposée dans cette étude renforcera considérablement la recherche sur de nouveaux organosulfures, conduisant à des applications prometteuses dans de nombreux domaines. Par exemple, les esters sulfinates sont utilisés dans la synthèse de composés contenant des sulfamides, qui ont des activités antimicrobiennes, anti-inflammatoires et inhibitrices d’enzymes. Ils sont également utilisés pour produire des médicaments contenant des groupes sulfoxydes, qui peuvent avoir diverses activités biologiques, notamment des effets anticoagulants et antiacides. De furthermore, les esters sulfinates peuvent aider à synthétiser des polymères fonctionnels et des produits agrochimiques et servir de réactifs dans les strategies de chimie analytique pour détecter la présence de composés ou de groupes fonctionnels spécifiques.
Tourné vers l’avenir, le Dr Yoshida conclut : « D’autres études visant à trouver des apps pour la préparation de dérivés organosulfurés bioactifs, ainsi que la synthèse d’esters bis-sulfinates, sont en cours dans notre laboratoire.
