Nouvelles règles de conception pour capturer un atome d'oxygène stable et chiral

Les chimistes de l’Université de l’État du Colorado ont réalisé un nouvel exploit dans le domaine de la conception et de la synthèse chimiques  : ils ont aidé à créer le premier exemple d’une molécule synthétique, avec un atome d’oxygène asymétrique comme pièce maîtresse, qui reste secure et non réactive — malgré ce style de la tendance de la molécule dans la nature à être practical et de courte durée.

Ce qui rend cet exploit exceptional, c’est que la nouvelle molécule est chirale, ce qui signifie qu’elle a une graphic miroir non superposable. Les molécules chirales, qui peuvent être considérées comme des composés avec des variations “gauche” et “droite”, fascinent depuis longtemps les chimistes auto, bien qu’elles se ressemblent, elles peuvent avoir des propriétés radicalement différentes. Par exemple, le limonène est une molécule chirale avec deux formes d’image miroir différentes l’un a l’odeur caractéristique des oranges et l’autre sent le citron. Dans les environnements cliniques, les formes d’image miroir des molécules médicamenteuses peuvent avoir des effets divergents, voire délétères.

Robert Paton, professeur au Département de chimie, et Mihai Popescu, chercheur postdoctoral dans le laboratoire de Paton, ont travaillé sur ce projet avec des collaborateurs de l’Université d’Oxford, et leurs travaux ont récemment été publiés dans la revue Nature. Paton et Popescu ont mené des études théoriques et informatiques qui ont établi de nouvelles règles de conception pour capturer un atome d’oxygène chiral secure. Cela a permis à leurs collègues d’Oxford de poursuivre la synthèse et l’analyse de ces molécules, qui sont des ions triaryl oxonium isolables à température ambiante.

Les molécules chirales avec du carbone comme pièce maîtresse ont été largement explorées, mais dans cette étude, les chercheurs ont utilisé de l’oxygène au lieu du carbone. Personne n’avait jamais réalisé cela auparavant, auto les atomes d’oxygène dans les molécules chirales naturelles, appelées oxoniums, ont tendance à basculer entre leurs formes d’image miroir cela les rend très réactifs avec leur environnement. Cette réactivité rend les molécules d’oxonium chirales très difficiles à synthétiser et à isoler en laboratoire.

Avec ce travail, les chercheurs ont doté les concepteurs moléculaires d’un nouvel outil dans leur arsenal, l’oxonium chiral, un peu comme un nouveau kind de matériau de development aux propriétés potentiellement uniques. De la découverte de médicaments à l’ingénierie des matériaux, le nouvel oxonium pourrait ouvrir un tout nouveau chapitre de la chimie par conception.

“La découverte d’un exemple fondamentalement nouveau de chiralité moléculaire démontre notre capacité en tant que chimistes à concevoir et à synthétiser une nouvelle matière basée sur un modèle de calcul”, a déclaré Paton. “Compte tenu de l’importance fondamentale de la chiralité dans la catalyse, la médecine et les matériaux, il sera passionnant d’explorer les propriétés des composés contenant des atomes d’oxygène chiraux dans de futures études.”