Les molécules dotées d'un système d'anneaux centraux jouent un rôle critical dans la recherche de principes actifs pour de nouveaux produits pharmaceutiques – et il est crucial que les anneaux aient la bonne taille si l'on veut fabriquer le produit souhaité de la manière la additionally efficace probable. À cette fin, une équipe internationale de chimistes dirigée par le professeur Frank Glorius (Université de Münster) et le professeur Osvaldo Gutierrez (Texas A&M College, États-Unis) a développé un outil précis et efficace utilisant « l’édition du squelette d’un seul atome ». Leur nouvelle approche consiste à insérer un seul atome de carbone dans le squelette carboné des composés cycliques, permettant ainsi d'ajuster la taille des cycles de cinq à 6 chaînons. L'équipe a maintenant publié la méthode dans la revue Character Catalysis.
Selon les chercheurs, les résultats de l'étude ouvrent la voie à la conception et à la modification de buildings moléculaires complexes. Non seulement la recherche mais aussi les purposes industrielles dans les synthèses pharmaceutiques et dans la science des matériaux pourraient bénéficier des résultats.
L'édition squelettique est une méthode utilisée par les chimistes pour remplacer des atomes dans un système d'anneaux. « Dans les approches antérieures », explique le Dr Fu-Peng Wu de l'Université de Münster, « l'accent était mis sur l'insertion d'atomes d'azote. En revanche, insérer un seul atome de carbone dans un anneau entièrement carboné constitue un énorme défi. Le réactif carboné doit être suitable avec divers groupes fonctionnels qui déterminent les propriétés chimiques de la molécule. De furthermore, le composé doit être secure, facile à manipuler et prone d'être activé sans complication. Au cours des dernières décennies, seul un petit nombre de ces réactifs ont été développés.
Le groupe dirigé par Frank Glorius a utilisé la catalyse dite photorédox, utilisant l'énergie lumineuse pour piloter la réaction. À l’aide de fragments de carbone réactifs spéciaux (carbynes radicaux), les chercheurs ont inséré des atomes de carbone uniques dotés de divers groupes fonctionnels dans l’indène. L'indène est une matière première fréquemment utilisée dans la output de composés organiques, tout comme le produit naphtalène.
Osvaldo Gutierrez et son groupe ont effectué des calculs mécanistiques afin de détecter le mécanisme réactionnel sous-jacent dans la chaîne radicale. Comme le dit le postdoctorant Rémy Lalisse : « Nos calculs semblent suggérer que la réaction se produit by way of une addition initiale d'un radical diazométhyle à l'indène. »
Les molécules dotées d'un système d'anneaux centraux jouent un rôle critical dans la recherche de principes actifs pour de nouveaux produits pharmaceutiques – et il est important que les anneaux aient la bonne taille si l'on veut fabriquer le produit souhaité de la manière la as well as efficace achievable. À cette fin, une équipe internationale de chimistes dirigée par le professeur Frank Glorius (Université de Münster) et le professeur Osvaldo Gutierrez (Texas A&M College, États-Unis) a développé un outil précis et efficace utilisant « l’édition du squelette d’un seul atome ». Leur nouvelle approche consiste à insérer un seul atome de carbone dans le squelette carboné des composés cycliques, permettant ainsi d'ajuster la taille des cycles de cinq à 6 chaînons. L'équipe a maintenant publié la méthode dans la revue « Character Catalysis ».
Selon les chercheurs, les résultats de l'étude ouvrent la voie à la conception et à la modification de constructions moléculaires complexes. Non seulement la recherche mais aussi les apps industrielles dans les synthèses pharmaceutiques et dans la science des matériaux pourraient bénéficier des résultats.
L'édition squelettique est une méthode utilisée par les chimistes pour remplacer des atomes dans un système d'anneaux. « Dans les approches antérieures », explique le Dr Fu-Peng Wu de l'Université de Münster, « l'accent était mis sur l'insertion d'atomes d'azote. En revanche, insérer un seul atome de carbone dans un anneau entièrement carboné constitue un énorme défi. Le réactif carboné doit être compatible avec divers groupes fonctionnels qui déterminent les propriétés chimiques de la molécule. De moreover, le composé doit être stable, facile à manipuler et inclined d'être activé sans complication. Au cours des dernières décennies, seul un petit nombre de ces réactifs ont été développés.
Le groupe dirigé par Frank Glorius a utilisé la catalyse dite photorédox, utilisant l'énergie lumineuse pour piloter la réaction. À l’aide de fragments de carbone réactifs spéciaux (carbynes radicaux), les chercheurs ont inséré des atomes de carbone uniques dotés de divers groupes fonctionnels dans l’indène. L'indène est une matière première fréquemment utilisée dans la production de composés organiques, tout comme le produit naphtalène.
Osvaldo Gutierrez et son groupe ont effectué des calculs mécanistiques afin de détecter le mécanisme réactionnel sous-jacent dans la chaîne radicale. Comme le dit le postdoctorant Rémy Lalisse : « Nos calculs semblent suggérer que la réaction se produit by using une addition initiale d'un radical diazométhyle à l'indène. »
- Nouvelle approche chimique : Insertion d'atomes de carbone uniques dans des composés cycliques pour ajuster la taille des cycles
- Potentiel pour la recherche et les applications industrielles : Conception et modification de structures moléculaires complexes, notamment en pharmacie et science des matériaux
- Méthode basée sur la catalyse photorédox : Utilisation d'énergie lumineuse pour piloter la réaction et insérer des atomes de carbone via des carbynes radicaux
- Détails mécanistiques : Calculs effectués pour comprendre le mécanisme réactionnel, suggérant une addition initiale d'un radical diazométhyle à l'indène
