Les chaînes d’anneaux contenant du carbone fondu possèdent des propriétés optoélectroniques uniques qui les rendent utiles en tant que semi-conducteurs. Ces chaînes, appelées acènes, peuvent également être réglées pour émettre différentes couleurs de lumière, ce qui en fait de bons candidats pour une utilisation dans les diodes électroluminescentes organiques.
La couleur de la lumière émise par un acène est déterminée par sa longueur, mais à mesure que les molécules s’allongent, elles deviennent également moins stables, ce qui a entravé leur utilisation généralisée dans les applications électroluminescentes.
Les chimistes du MIT ont désormais trouvé un moyen de rendre ces molécules as well as stables, leur permettant de synthétiser des acènes de différentes longueurs. Grâce à leur nouvelle approche, ils ont pu créer des molécules émettant une lumière rouge, orange, jaune, verte ou bleue, ce qui pourrait faciliter le déploiement des acènes dans diverses purposes.
« Cette classe de molécules, malgré leur utilité, présente des défis en termes de profil de réactivité », explique Robert Gilliard, professeur agrégé de chimie Novartis au MIT et auteur principal de la nouvelle étude. « Ce que nous avons essayé de résoudre dans cette étude, c’était d’abord le problème de stabilité, et deuxièmement, nous voulions créer des composés permettant d’avoir une plage d’émission de lumière réglable. »
Chun-Lin Deng, chercheur au MIT, est l’auteur principal de l’article, qui paraît aujourd’hui dans Mother nature Chemistry.
Molécules colorées
Les acènes sont constitués de molécules de benzène – des anneaux constitués de carbone et d’hydrogène – fusionnés de manière linéaire. Parce qu’ils sont riches en électrons partageables et peuvent transporter efficacement une demand électrique, ils ont été utilisés comme semi-conducteurs et transistors à effet de champ (transistors qui utilisent un champ électrique pour contrôler le flux de courant dans un semi-conducteur).
Des travaux récents ont montré que les acènes dans lesquels certains atomes de carbone sont remplacés ou « dopés » par du bore et de l’azote possèdent des propriétés électroniques encore as well as utiles. Cependant, comme les acènes traditionnels, ces molécules sont instables lorsqu’elles sont exposées à l’air ou à la lumière. Souvent, les acènes doivent être synthétisés dans un récipient scellé appelé boîte à gants pour les protéger de l’exposition à l’air, ce qui peut les amener à se décomposer. As well as les acènes sont longs, as well as ils sont sensibles aux réactions indésirables déclenchées par l’oxygène, l’eau ou la lumière.
Pour tenter de rendre les acènes in addition stables, Gilliard a décidé d’utiliser un ligand avec lequel son laboratoire a déjà travaillé, appelé carbodicarbènes. Dans une étude publiée l’année dernière, ils ont utilisé ce ligand pour stabiliser les ions borafluorénium, des composés organiques capables d’émettre différentes couleurs de lumière en réponse aux changements de température.
Pour cette étude, Gilliard et ses co-auteurs ont développé une nouvelle synthèse qui leur a permis d’ajouter des carbodicarbènes aux acènes également dopés au bore et à l’azote. Avec l’ajout du nouveau ligand, les acènes sont devenus chargés positivement, ce qui a amélioré leur stabilité et leur a également conféré des propriétés électroniques uniques.
En utilisant cette approche, les chercheurs ont créé des acènes qui produisent différentes couleurs, en fonction de leur longueur et des sorts de groupes chimiques attachés au carbodicarbène. Jusqu’à présent, la plupart des acènes dopés au bore et à l’azote synthétisés ne pouvaient émettre que de la lumière bleue.
« L’émission rouge est très importante pour un substantial éventail d’applications, y compris les programs biologiques comme l’imagerie », explique Gilliard. « De nombreux tissus humains émettent de la lumière bleue, il est donc difficile d’utiliser des sondes fluorescentes bleues pour l’imagerie, ce qui est l’une des nombreuses raisons pour lesquelles les gens recherchent des émetteurs rouges. »
Meilleure stabilité
Une autre caractéristique importante de ces acènes est qu’ils restent stables dans l’air et dans l’eau. Les molécules chargées contenant du bore avec un faible nombre de coordination (ce qui signifie que l’atome central de bore a peu de voisins) sont souvent très instables dans l’eau, de sorte que la stabilité des acènes dans l’eau est remarquable et pourrait rendre possible leur utilisation pour l’imagerie et d’autres apps médicales..
« L’une des raisons pour lesquelles nous sommes enthousiasmés par la classe de composés que nous présentons dans cet short article est qu’ils peuvent être mis en suspension dans l’eau. Cela ouvre un massive éventail de possibilités », explique Gilliard.
Les chercheurs prévoient maintenant d’essayer d’incorporer différents forms de carbodicarbènes pour voir s’ils peuvent créer des acènes supplémentaires avec une stabilité et une efficacité quantique encore meilleures (une mesure de la quantité de lumière émise par le matériau).
« Nous pensons qu’il sera achievable de créer de nombreux dérivés différents que nous n’avons même pas encore synthétisés », déclare Gilliard. « Il existe de nombreuses propriétés optoélectroniques qui peuvent être exploitées et que nous n’avons pas encore explorées, et nous sommes également enthousiasmés par cela. »
Gilliard prévoit également de travailler avec Marc Baldo, professeur de génie électrique au MIT, pour essayer d’incorporer les nouveaux acènes dans un variety de cellule solaire connue sous le nom de cellule solaire à fission special. Ce sort de cellule solaire peut produire deux électrons à partir d’un photon, ce qui rend la cellule beaucoup moreover efficace.
Ces styles de composés pourraient également être développés pour être utilisés comme diodes électroluminescentes pour les écrans de télévision et d’ordinateur, explique Gilliard. Les diodes électroluminescentes organiques sont in addition légères et in addition flexibles que les LED traditionnelles, produisent des images in addition lumineuses et consomment moins d’énergie.
« Nous en sommes encore aux tout premiers stades du développement d’applications spécifiques, qu’il s’agisse de semi-conducteurs organiques, de dispositifs électroluminescents ou de cellules solaires à fission singulet, mais en raison de leur stabilité, la fabrication des dispositifs devrait être beaucoup moreover fluide que d’habitude. pour ce style de composés », explique Gilliard.
La recherche a été financée par la Fondation Arnold et Mabel Beckman et le programme majeur d’instrumentation de recherche de la Countrywide Science Foundation.
